台北市的蔡姓男子將土地以低價賣給兒子，兒子隨即於三個月後高價轉售，台北市國稅局認定蔡「迂迴規避贈與稅」，要求蔡補稅、罰鍰近兩億元；蔡提行政訴訟，台北高等行政法院判他敗訴。蔡想避稅，反而虧大了，但仍可上訴。

判決指出，蔡以形式上合法的買賣方式，使兒子獲有出售土地逾兩億元的實質利益，依實質課稅原則，北市國稅局要蔡補稅、罰鍰的處分無誤。依北市國稅局核算，蔡應補繳贈與稅九千六百卅四萬餘元，罰鍰九千五百卅七萬餘元。

蔡姓男子主張，他於2008年六月，以八千六百萬元將名下坐落於新北市汐止社后段土地賣給兒子，請北市國稅局核發「非屬贈與同意移轉證明書」；國稅局依其主張核發。

同年十月，蔡又主張他將名下其他土地賣給兒子，也不是贈與；北市國稅局因而調查他兒子資金來源，發現前次買賣有異，因張姓男子在三個月後以二億八千多萬元買走土地。

國稅局請張提示土地買賣資料，查到蔡把土地賣給兒子前五天，已經先和張簽訂協議書，以連帶保證人身分，與張約定出售土地，認定蔡作假買賣逃避贈與稅，要求蔡補稅並處罰款，合計高達一億九千多萬元。

法院調查後認為，蔡的兒子並無足夠資金向父親買地，從資金流程及簽約情節觀察，都可見蔡和兒子刻意安排，以買賣土地的形式外觀，讓蔡的兒子迂迴獲得土地買賣價差二億餘元的實質利益。